Outlook Expressの使い方だけの問題なのですが

ToまたはCCにあて先を指定するときに
どんな方法であて先３つを指定したのでしょうか？
アドレス帳から選択して　メールアドレスではなく
ニックネームで　"けんチャン" などとして
Outlook Express　が自動で　
"けんチャン" <ken@zenno.com>,
と設定してくれるのを期待した利用方法なら
アドレス帖への登録がうまくできていないなどの
問題が考えられます。

問題の切り分け方法としては
あて先の入力時に直接キーボードからあて先3人のアドレスを
<aaa@zenno.com>,<bbb@zenno.com>,<ccc@zenno.com>
などと半角英数文字でタイプミスすることなくコンマでつないで入力してテストしてみてはいかがでしょうか？

送れなかった方のアドレス帖の登録も再確認してみるのもよいでしょう、アドレス部分に全角文字が使用されている
間違いのような気がします
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