セキュリティで保護されたパスワード認証の
チェックを外してください。
Outlook系のセキュリティで保護されたパスワード認証は
通常のサーバーでは使われているところはめったにないと思います。

当方のサーバーも暗号化されたパスワード認証を利用できますが
APOPと言う一般的に多い方法です。

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