こんにちは。中の人ではありませんが、SSLは現在サポートされていないと思いましたよ。とりあえずそれか、http://support.microsoft.com/kb/931826/jaかもしれませんが

http://support.microsoft.com/library/images/support/kbgraphics/public/ja/outlook2007_account04.jpgの「サーバー情報」と「メールサーバへのログオン情報」、http://support.microsoft.com/library/images/support/kbgraphics/public/ja/outlook2007_accountsetup01.jpgの全部、http://support.microsoft.com/library/images/support/kbgraphics/public/ja/outlook2007_accountsetup02_2.jpgのポート番号やSSLへのチェックがあるかないか・暗号化接続を使っているかを知りたいです。

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