Webメールの件名に、それを入力したときの話ですか？

中の人でないので詳しいことはわかりませんが、機種依存文字なので、その関係かもしれませんけれど。
（タイトルの部分は本文と違って「ISO-2022-JPなどでエンコードする処理」とやらが入ることがあるそうなので）

普通にメールソフト（Shuriken Pro4）から送信してYahooのWebメールで受け取ったら「?」にはなりませんでしたよ（機種依存文字が入っていると送信前に警告が出てましたが）

参考までに半角カタカナ含む代表的な機種依存文字や、使って大丈夫な記号の一覧があるページを。
http://apex.wind.co.jp/tetsuro/izonmoji/

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