>私は自宅での受信はzennoのWEBメールで行っています。
>またこちらのアドレスを携帯電話に転送するようにしていて、
>携帯にきたメールも自宅に転送する設定になっているので、
>WEBで受信しているメールは全てPCのメーラー(Mail)にも届いています。

これはauの携帯電話にだけある携帯の転送機能を
使っていると言う事ですね？
そのときのＰＣメーラー（Mail）へ転送しているそのアドレスは
元のzennoのアドレス以外のアドレスにしていますか？
zenno→au→zenno だとメールが無限ループになるので
エラー処理されます。
zenno→au→その他　ならOKです

>つまりMailではzennoアドレスを受信しないで

と書かれているので
zenno→au→その他　何ですよね？
ならば

>その状態でMailから、POP before SMTPでメールを送ろうとする場合、
>zenno宛メールがもう一度Mailに届くことになりますよね？

と言う事にはなりません。
Mailに受信の設定をしなければ良いだけの事なんですが
POP before SMTP　のために設定しているんですね

ここまできてやっとわかったのですが
前回の質問で送信できなかったのは
他のアドレスので受信してzennoのアドレスで送信しようとして
他社のSMTPサーバーで拒否されていたんですね

安田さんの複雑なご利用方法の望みをかなえるには
Mailだけではできないかもしれません
他のメールチェッカーなどでメールの受信チェックなどして
POP before SMTP　を有効にする方法が良いでしょう
高機能なメールソフトによっては受信アカウントと
別に　POP before SMTP　のログインアカウントを指定できるものもあります

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